Via Gregoriana è una strada del Rione Campo Marzio, compresa tra Via Capo Le Case e Piazza della Trinità dei Monti. Fino al XVI Secolo questa parte di Roma era molto poco abitata, come dimostrano una serie di toponimi di strade limitrofe a Via Gregoriana: Sant'Andrea delle Fratte, Capo le Case, tutti riferimenti al fatto che ci si trovava ai confini dell'abitato.
L'urbanizzazione della zona nella prima metà del XVI Secolo, con la rettifica delle tre strade che compongono il Tridente, aveva portato alla questione urbanistica del raggiungimento del Pincio, dominato dalla Chiesa della Trinità dei Monti.
Fu così che Domenico Fontana realizzò, dove oggi sorge Via Gregoriana, una scalinata che, tuttavia, Papa Gregorio XIII Boncompagni (1572-1585) preferì sostituire con una più comoda nuova strada in occasione dell'Anno Santo del 1575, in modo da rendere il percorso più agevole ai pellegrini.
In onore del Pontefice, la nuova strada prese il nome di Via Gregoriana.
Pochi anni dopo la funzione di questa strada venne ridimensionata dalla realizzazione della nuova Via Sistina, voluta da Papa Sisto V Peretti (1585-1590), che permise di collegare il modo diretto Santa Maria Maggiore al Pincio.
La realizzazione della nuova strada e il conseguente ridimensionamento del ruolo di Via Gregoriana trasformarono quest'ultima in una strada tranquilla posta in una suggestiva posizione, che di lì a poco avrebbe attirato numerosi artisti.
Il primo artista che volle costruire qui la sua dimora fu Federico Zuccari, che azzardò la costruzione di un suggestivo e bizzarro edificio, ispirato in parte ai giardini di Bomarzo, come si nota dall'ingresso che richiama il viso di un mostro. Tale edificio, il cui originario progetto venne ridimensionato, non era ancora stato completato alla morte dello Zuccari nel 1609, e venne lasciato agli artisti dell'Accademia di San Luca. Quello che sembrava il capriccio di un'artista aveva in realtà fatto, volutamente o no, da apripista per le dimore degli artisti in questa strada.
Via Gregoriana, caratterizzata, da una posizione panoramica e suggestiva e, all'epoca, particolarmente amena, sorgendo di fatto ai margini dell'abitato ma a un passo dalla sempre più importante area del Tridente, rappresentò ben presto un luogo ideale per la dimora e il soggiorno di numerosi artisti, letterati e uomini di cultura.
Oltre allo Zuccari (ricordato in una targa sul lato del palazzo affacciato su Via Sistina), nella sua Casa dei Mostri vissero, nel corso dei secoli, Angelica Kauffman, Josef Joachim Winckelmann, Jacques-Louis David, Joshua Reynolds, Pietro Bracci, Friedrich Overbeck e molti altri. In altri edifici della strada vissero invece Francesco da Volterra (al civico 5), Pasquale Stanislao Mancini (al 22), Nicolas Poussin, Ferdinand Gregorovius, Jean-Auguste Dominique Ingres (ricordato peraltro da una targa), Luigi Canina, Alberto Thorvaldsen, Giovanni Battista Piranesi (questi tre ricordati in una targa sul lato del palazzo affacciato su Via Sistina), Salvator Rosa e Gabriele d'Annunzio, che in questa strada scrisse il Giovanni Episcopo e che ambientò nel Palazzo Zuccari parte del suo Il Piacere. Sarebbe bello vedere ricordati nella strada con apposite targhe anche gli artisti e i personaggi illustri che attualmente non sono ricordati da un'apposita epigrafe.
La Casa dei Mostri dello Zuccari è attualmente sede della Biblioteca Hertziana, importante luogo di ricerca dedicato al mondo dell'arte. Sotto all'edificio sono presenti inoltre alcuni resti della Villa di Lucullo, che si estendeva in quest'area al tempo dell'Antica Roma.
Oltre ad alcuni interessanti palazzi secenteschi (posti ai civici 34 e 36), e il coevo Palazzo Tomati, sulla strada si possono vedere l'ottocentesca Casa Bystrom e il Palazzetto Lovatti, risalente al 1859, e il Palazzetto e Villino Stroganoff.
All'angolo con Via Capo Le Case è presente un'Edicola Mariana.
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