Essa deve il proprio nome alla famiglia "Del Cinque" o "De' Cinque" che qui aveva il proprio palazzo, ancora ben riconoscibile all'angolo con Via del Moro.
L'impianto stradale come per molte strade del Rione Trastevere risale al Medioevo, e lungo la strada sono presenti il già citato Palazzo Del Cinque, di origine cinquecentesca, e quello della famiglia Theoli, anch'esso risalente al cinquecento ed abitato dalla nobile famiglia a Roma molto influente nel corso del Medioevo.
Lungo la strada è poi presente un'importante Edicola Mariana, la Madonna della Pietà.
La strada, per quanto stretta, rappresenta a livello urbanistico un'importante arteria a livello urbanistico per il collegamento tra Piazza Trilussa, e di conseguenza Ponte Sisto e l'altra riva del Tevere, e Via della Scala, importante asse viario tra Piazza Santa Maria in Trastevere e Via della Lungara.
Questa sua funzione strategia ha favorito il successo commerciale di questa strada, oggi pedonale e ricca di ristoranti e bar che rappresentano il cuore della vita trasteverina. Tra essi non possiamo non citare il celebre ristorante Cencio la Parolaccia, noto per gli insulti ai clienti (e presente anche nel film Simpatici e Antipatici), i cocktail bar G-Bar e Mr Brown o la rivendita di libri e cioccolata.
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